Hydroxyderiváty

Hydroxylová skupina: červeně atom kyslíku, bíle atom vodíku, R uhlovodíkový řetězec

Hydroxyderiváty (nebo také hydroxysloučeniny) jsou deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují jednu nebo více charakteristických hydroxylových skupin -OH. Podle počtu -OH skupin se rozlišují na monofunkční, difunkční a polyfunkční hydroxyderiváty. Pokud je -OH skupina připojena na uhlíkový atom v uhlovodíkovém řetězci, nazývají se tyto hydroxyderiváty alkoholy. Pokud je -OH skupina připojena na uhlíkový atom benzenového jádra, jsou to fenoly.

Mezi hydroxyderiváty patří také hydroxyaldehydy (glyceraldehyd, salicylaldehyd), hydroxykyseliny (kyselina mléčná, kyselina salicylová) a sacharidy.

Dělení hydroxyderivátů

Podle typu uhlíkového řetězce

• Alkoholy, kde je -OH skupina vázána na uhlíkový atom alifatického řetězce (řetězec není vázán na aromatické jádro).
• Fenoly, kde je -OH skupina vázána na uhlíkový atom, který je součástí aromatického jádra.
• 
  Alkohol
• 
  Fenol

Podle počtu uhlíků vázaných na atom uhlík nesoucí -OH skupinu

• Primární alkoholy, kde atom uhlíku nesoucí -OH skupinu (tzv. primární uhlík) se váže na další 1 atom uhlíku
• Sekundární alkoholy, kde atom uhlíku nesoucí -OH skupinu (tzv. sekundární uhlík) se váže na další 2 atomy uhlíku
• Terciární alkoholy, kde atom uhlíku nesoucí -OH skupinu (tzv. terciární uhlík) se váže na další 3 atomy uhlíku
• 
  Primární alkohol
• 
  Sekundární alkohol
• 
  Terciární alkohol

Podle počtu -OH skupin v molekule

• Jednosytné (monofunkční), obsahuje jednu -OH skupinu (například CH₃CH₂OH)
• Dvojsytné (difunkční), obsahuje dvě -OH skupiny (například OH-CH₂-CH₂-OH)
• Vícesytné (polyfunkční), obsahuje tři a více -OH skupin (například OH-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH)

Příklady vlastností

• Bod varu roste s počtem -OH skupin vázaných v molekule hydroxyderivátu.
• Přítomnost skupin -OH má vliv na rozpustnost hydroxyderivátů. Nižší alkoholy (methanol, ethanol a propanol jsou s vodou neomezeně mísitelné, vyšší alkoholy jsou mísitelné omezeně a nejvyšší alkoholy se s vodou nemísí.
• Fenoly se ve vodě rozpouštějí poměrně málo.
• Vícesytné fenoly se rozpouštějí ve vodě lépe než jednosytné.
• Primární alkohol je nejvíce kyselý a terciární nejméně kyselý.
• Fenoly jsou více kyselé než alkoholy.
• Skupiny -OH hydroxyderivátů se podílejí na tvorbě vodíkových můstků.
• Hydroxysloučeniny jsou amfoterní látky (chovají se jako kyseliny i jako zásady).

Příklady hydroxyderivátů

• Methanol (metylalkohol) CH₃OH, prudce jedovatá kapalina, která způsobuje poškození nebo ztrátu zraku, případně smrt. Smrtelná dávka je v rozmezí 10 – 100 ml. Používá se jako rozpouštědlo.
• Ethanol (etylalkohol, líh) CH₃CH₂OH, vyrábí se kvašením cukerných šťáv, využití při alkoholických nápojů, léčiv, v kosmetice apod.
• Ethylenglykol (1,2-ethandiol) HOCH₂CH₂OH, jedovatý, využití jako složka těžko mrznoucích směsí a surovina pro výrobu polyesterů.
• Glycerol (1,2,3-propantriol, glycerin), součást přírodních tuků a olejů, používá se do kosmetických přípravků
• Fenol, bílá krystalická látka, jedovatý a leptá pokožku, používal se k desinfekci, nyní k výrobě léčiv, barviv, výbušnin a plastů.
• Dvojsytné fenoly pyrokatechol, resorcinol, hydrochinon, tuhé, ve vodě rozpustné látky. Pyrokatechol a hydrochinon se používají jako vývojky v černobílé fotografii, resorcinol se používá pro výrobu barviv.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pentapeptide repeat na anglické Wikipedii.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Alkohole na německé Wikipedii.

Portály: Chemie