Wikipedistka:Naďa Čel/Pískoviště

Slavní organičtí chemici - ACS Divize organické chemie (organicdivision.org)

Seznam chemiků – Wikipedie (wikipedia.org)

Dvojná vazba je forma kovalentní vazby, která zahrnuje čtyři vazebné elektrony. Dva atomy jsou tedy navzájem spojeny dvěma vázacími elektronovými páry. Dvojné vazby jsou bohaté na elektrony, proto jsou reaktivní v přítomnosti silného akceptoru elektronů (například halogenů). Ve strukturních vzorcích se dvojná vazba znázorňuje dvěma rovnoběžnými čarami mezi atomy.^[1]

Mezi stejnými dvěma atomy je dvojná vazba obecně silnější a kratší než vazba jednoduchá. Pokud molekula obsahuje dvě nebo více dvojných vazeb, označujeme je podle polohy jako kumulované, konjugované nebo izolované.

Nejčastější dvojnou vazbu je vazba mezi dvěma atomy uhlíku v alkenech. Existuje však také mezi různými prvky. Například v karbonylové skupině mezi atomem uhlíku a atomem kyslíku (C=O), v azosloučeninách (N=N), iminech (C=N) a sulfoxidech (S=O).

Chemical compounds with double bonds

Historie[editovat | editovat zdroj]

Dvojné vazby zavedl v chemické notaci ruský chemik Alexander Michajlovič Butlerov (1828-1886).
Reprezentaci dvojné vazby dvěma dvojnými čarami zavedl rakouský chemik a fyzik Johann Josef Loschmidt (1821-1895).
Koncovky -an, -en, -in pro označení nasycených a nenasycených alkanů zavedl německý chemik August Wilhelm von Hofmann (1818-1892).

Běžné chemické sloučeniny s dvojnou vazbou
ethylen
aceton
dimethylsulfoxid

Princip dvojné vazby[editovat | editovat zdroj]

Princip dvojné vazby se dá jednoduše vysvětlit pomocí hybridizace orbitalů. Například v ethenu má každý atom uhlíku tři sp² orbitaly a jeden p-orbital. Tři sp² orbitaly leží v jedné rovině se třemi 120° úhly mezi nimi. Nehybridizovaný p-orbital je kolmý k této rovině. Když se tyto dva atomy uhlíku přiblíží, jeden ze tří sp² orbitalů na prvním uhlíku vytvoří σ vazbu s příslušným sp² orbitalem na druhém uhlíku. Ve stejnou chvíli spolu výše zmíněné p-orbitaly vytvoří vazbu druhou (π vazbu). Kvůli maximálnímu překryvu orbitalů (silnější vazba) k sobě zůstávají p-orbitaly v rovnoběžné poloze, a proto není obecně možná rotace kolem dvojné vazby. Z této vlastnosti pramení cis- a trans- izomerie.