Dibenzylidenaceton
| Dibenzylidenaceton | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
 Vzhled dibenzalacetonu | |
| Obecné | |
| Systematický název | (1E,4E)-1,5-difenylpenta-1,4-dien-3-on |
| Ostatní názvy | dibenzalaceton |
| Anglický název | Dibenzylideneacetone |
| Německý název | Dibenzylidenaceton |
| Sumární vzorec | C17H14O |
| Vzhled | žlutá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 538-58-9 |
| PubChem | 95417 |
| SMILES | O=C(C=C1ccccc1)C=Cc2ccccc2 |
| InChI | InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 234,29 g/mol |
| Teplota tání | 110 až 111 °C (383 až 384 K) (trans, trans izomer) 60 °C (cis, trans izomer) |
| Teplota varu | 130 °C (403 K) (cis, cis izomer) |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS09 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dibenzylidenaceton (též dibenzalaceton, zkráceně dba) je organická sloučenina se sumárním vzorcem C17H14O. Používá se jako složka opalovacích krémů a jako ligand v organokovové chemii.
Struktura[editovat | editovat zdroj]
Dibenzylidenaceton má v alifatickém řetězci dvě dvojné vazby a existuje celkem ve třech geometrických izomerech: cis-cis, cis-trans a trans-trans.[zdroj?]
Příprava[editovat | editovat zdroj]
Tuto sloučeninu lze připravit v laboratoři kondenzací benzaldehydu a acetonu ve vodě či ethanolu za přítomnosti hydroxidu sodného, přičemž vzniká výhradně trans-trans izomer:
Reakce a deriváty[editovat | editovat zdroj]
Při delším vystavení slunečnímu svitu se dibenzylidenaceton mění [2+2] cykloadicí na směs izomerů cyklobutanu.[2]
Dibenzylidenaceton je složkou katalyzátoru tris(dibenzylidenaceton)dipalladia(0), což je nestabilní ligand, který může být snadno nahrazen trifenylfosfinem.
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dibenzylideneacetone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Dibenzylideneacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Rao, G. N.; JANARDHANA, C.; RAMANATHAN, V.; RAJESH, T.; KUMAR, P. H. Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Chem. Educ.. November 2006, s. 1667. Dostupné online. DOI 10.1021/ed083p1667.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dibenzylidenaceton na Wikimedia Commons
