Kyselina šikimová
| Kyselina šikimová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 3d model | |
| Obecné | |
| Systematický název | (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyklohex-1-en-1-karboxylová kyselina |
| Anglický název | Shikimic acid |
| Sumární vzorec | C7H10O5 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 138-59-0 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 174,15 48 g/mol |
| Teplota tání | 185 - 187 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina šikimová, běžněji známá jako aniontová sloučenina šikimát, je cyklohexen, cyklitol a cyklohexankarboxylová kyselina . Je to důležitý biochemický metabolit vyskytující se v rostlinách a mikroorganismech. Jeho název pochází z japonského květu šikimi (シキミ, nazývaného též japonský badyán (Illicium anisatum), ze kterého byl poprvé izolován, a to v roce 1885 Johanem Fredrikem Eykmanem.[1] K objasnění její struktury došlo téměř o 50 let později.
Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]
Je uvedena v seznamu karcinogenů skupiny 3 Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny. Skupina 3 znamená, že činidlo není klasifikovatelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka.
Kyselina šikimová je mj. glykosidickou součástí některých hydrolyzovatelných tříslovin. Kyselina je vysoce rozpustná ve vodě a nerozpustná v nepolárních rozpouštědlech, a proto je kyselina šikimová účinná pouze proti grampozitivním bakteriím, kvůli nepropustnosti gramnegativ vnější membrány buněk. [2]
Je součástí šikimátové metabolické dráhy rostlin a mikroorganismů.
Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]
Fosfoenolpyruvát a erythróza-4-fosfát reagují za vzniku 3-deoxy-D-arabinoheptulózonát-7-fosfátu (DAHP) v reakci katalyzované enzymem DAHP syntázou. DAHP se poté transformuje na 3-dehydrochinát (DHQ) reakcí katalyzovanou DHQ syntázou. Ačkoli tato reakce vyžaduje nikotinamidadenindinukleotid (NAD) jako kofaktor, enzymatický mechanismus jej regeneruje, což v důsledku znamená, že se žádný NAD nepoužije.
DHQ se dehydratuje na kyselinu 3-dehydrošikimovou enzymem 3-dehydrochinátdehydratázou, a ta se redukuje na kyselinu šikimovou šikimátdehydrogenázou, která používá nikotinamidadenindinukleotidfosfát (NADPH) jako kofaktor.
Použití[editovat | editovat zdroj]
Ve farmaceutickém průmyslu se používá jako základní materiál pro výrobu oseltamiviru (Tamiflu), získává se pro tyto účely z badyánu (Illicium verum). Ačkoli je kyselina šikimová přítomná ve většině autotrofních organismů, jedná se o meziprodukt biosyntéz, a obecně se tak vyskytuje ve velmi nízkých koncentracích.
Nízký izolační výnos kyseliny šikimové z badyánu je považován za důvod nedostatku oseltamiviru v roce 2005. Kyselinu šikimovou lze také extrahovat ze semen ovoce Ambroně západní, která pochází ze Severní Ameriky. Výtěžnost této metody je kolem 1,5 %; například jsou potřeba 4 kg semen na výrobu 14 balení Tamiflu; výtěžnost z badyánu bývá 3 až 7 %. Studie z roku 2010, vydaná na univerzitě v Maine, ukázala, že kyselinu šikimovou lze také snadno extrahovat z jehličí několika druhů borovic. [3]
Jako náhrada za kyselinu šikimovou se pro výrobu oseltamiviru dá použít kyselina aminošikimová.
Chemické prostředky[editovat | editovat zdroj]
Šikimát lze použít pro syntézu kyseliny (6S)-6-fluorošikimové, což je antibiotikum, které inhibuje aromatickou biosyntetickou dráhu.
Glyfosát, aktivní složka herbicidu Roundup, zabíjí rostliny tím, že potlačuje právě šikimátovou metabolickou dráhu. Přesněji řečeno glyfosát inhibuje enzym 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfátsyntázu (EPSPS). Geneticky modifikované plodiny, které jsou tzv. „připravené na Roundup“ tuto inhibici překonávají.
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Shikimic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ Eykman, J. F. (1881). "The botanical relations of Illicium religiosum Sieb., Illicium anisatum Lour". American Journal of Pharmacy. 53 (8).
- ↑ Dostupné online.
- ↑ Dostupné online.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina šikimová na Wikimedia Commons
